Η μετάβαση από την ανεξαρτησία στη Ρωμαϊκή κυριαρχία υπήρξε ομαλή και σηματοδοτήθηκε από τη σύναψη συμμαχικής σχέσης μεταξύ Τροιζήνας και Ρώμης (196 π.Χ.), μιας σχέσης που απέτρεψε «επικίνδυνες» τριβές, ανάλογες με εκείνες που οδήγησαν στη βίαιη κατάκτηση και καταστροφή άλλων ελληνικών πόλεων, με χαρακτηριστικότερη την περίπτωση της Κορίνθου, το 146 π.Χ..

Κατά τη μακρά περίοδο της Ρωμαιοκρατίας που ακολούθησε από το 145 π.Χ. μέχρι τα τέλη του 3ου μ.Χ. αιώνα, η πόλη –με την ευρύτερη περιοχή της– γνώρισε οικονομική και πολιτισμική πρόοδο, καθώς και επέκταση της πολιτικής της επιρροής στα ελληνικά πράγματα.

Ιδιαίτερα θετική υπήρξε γι’ αυτήν η περίοδος της αυτοκρατορίας του φιλέλληνα Αίλιου Πόπλιου Αδριανού (117-136 μ.Χ.), ο οποίος θα μπορούσε να χαρακτηριστεί ευεργέτης όχι μόνον των Αθηνών αλλά και της Τροιζήνας μιας και, σύμφωνα με γραπτές αναφορές, επισκέφθηκε την πόλη και μάλιστα χρηματοδότησε διάφορα εξωραϊστικά – κοινωφελή έργα και ανακατασκευή των δρόμων προς την Τροιζήνα.

Το πότε ακριβώς πραγματοποιήθηκε –σε μαζικό επίπεδο– ο εκχριστιανισμός των κατοίκων της Τροιζήνας δεν είναι εφικτό να πιστοποιηθεί, γνωστό, ωστόσο, είναι ότι ήδη από τον 3ο αιώνα η παρουσία της νέας θρησκείας ήταν ισχυρή.

Κατά την εποχή αυτή, άλλωστε, τοποθετείται και η εκεί δράση του Αγίου Λεωνίδη του Τροιζηνίου –που σύμφωνα με αγιολογικές μελέτες ήταν γηγενής– ο οποίος υπέστη μαρτυρικό την άνοιξη του 250 μ.Χ., μαζί με επτά πιστές του Ιησού (Βασίλισσα, Γαληνή, Θεοδώρα, Καλλίς, Νίκη, Νουνεχία και Χαρίεσσα).

Κατά την παράδοση, ο Λεωνίδης και οι πιστές μεταφέρθηκαν από την Τροιζήνα στην Κόρινθο και εκεί, μετά την άρνησή τους να αποκηρύξουν την πίστη τους, καταδικάστηκαν από το διοικητή Βένουστο (τοποτηρητή του αυτοκράτορα Δεκίου) σε θάνατο. Ο μεν Λεωνίδης αναρτήθηκε επί ξύλου όπου και κατέληξε, οι δε γυναίκες, μαζί με το σκήνωμα του Λεωνίδη, ρίχτηκαν στη θάλασσα και πνίγηκαν.

Διέθετε πλούσια σειρά νομισμάτων, από την εποχή του Κόμμοδου ως την εποχή του Φίλιππου του Άραβα 244-249 μ.Χ. Μετά επεκράτησαν τα βυζαντινά, αυτοκρατορικά νομίσματα, και κατά τη Φραγκοκρατία ο βαρώνος Μαρτίνος Ζαχαρίας είχε "κόψει" δικά του.